For FFK var 1930-årene begynnelsen på en storhetstid som strakk seg over mer enn 40 år. Aristokraten i norsk fotball vant sitt første cupmesterskap i 1932, og i tillegg til ytterligere tre norgesmesterskap ble også klubbens to første seriegull hentet hjem til Fredrikstad i årene som kom, før de mørke skyene kom inn over landet da 1939 gikk mot sin slutt. 

3. september 1939 var verdenskrigen en realitet. I Norge steg spenningen i takt med hva media kunne fortelle om begivenhetene som fant sted i Polen, og selv om Norge som nasjon erklærte seg som nøytrale, ble ikke dette alltid tatt hensyn til på verdenshavene. Overalt seilte norske skip, og flere hundre sjømenn hadde hjemmehavn i Fredrikstad. Det gikk ikke lang tid før meldingene om det ene krigsforliset etter det andre fylte avisspaltene, og mange lokale familier opplevde angstfylte stunder da deres kjære seilte rundt på de urolige havene. Likevel var krigstilstanden lenge litt fjern å forholde seg til for folk flest, men dette endret seg like før juleforberedelsene tok til da Finland plutselig ble overfalt av sovjetiske styrker 30.november. Plutselig var det krig rett utenfor landets grenser og frykten begynte å spre seg i befolkningen.    

En drøy måned tidligere hadde FFK avsluttet sesongen med bortekamp mot Skeid på en hardfrossen Bislett-bane. For første gang i historien spilte FFK kamp på en flombelyst arena, men det hjalp tilsynelatende ikke på resultatet. Hjemmelaget vant komfortabelt 7-2, før lagene tok en velfortjent vinterpause.

På denne tiden var Norge en fattig stat i Europas utkant, og landet hadde kanskje verdensdelens mest mangelfullt utrustede og minst øvede Forsvar. For mange nordmenn hadde kontakten med det militære begrenset seg til to-tre måneders rekruttopplæring, og det var denne åpenbare mangelen på militære ferdigheter som med ett gjorde seg gjeldende i brede lag av befolkningen.

På rekordtid tok idretten til orde for organiseringen av en frivillig militæropplæring i samarbeid med Forsvaret, og i Fredrikstad kom dette fenomenet i gang 22. februar i 1940. I ukene etter ble derfor fotballen byttet ut med gevær, kart og kompass, og store deler av FFKs A-lag møtte opp til militær trening basert på et samarbeid mellom idretten og Forsvaret.    

Sjeldent eller aldri har FFKs sesongforberedelser vært mer alternativt lagt opp, og opptil tre ganger i uken møtte spillerne opp til en trening som fulgte mønsteret og opplæringsplanen til rekruttskolen. Til å begynne med foregikk den teoretiske opplæringen i kjelleren på biblioteket, men pågangen av interesserte var så stor at DeNoFa fabrikker stilte sine lokaler til disposisjon.

Den praktiske treningen ble gjennomført i Fredrikstad-marka og på det militære øvingsfeltet på Gansrød, og fast oppmøteplass var ved fergestedet i Gamlebyen. Derfra marsjerte de fremmøtte i samlet flokk ut til DeNoFa på Øra. I et stort lokale, som tidligere huset Kongsten Såpefabrikk, stiftet mange sitt første bekjentskap med våpen og militære driller, før teorien ble omsatt i praksis på skytebanen. Det ble også arrangert flere orienteringsløp, hvor hensikten med det hele var å lære bruk av kart og kompass, så selv om leken med fotball var mer eller mindre fraværende vinteren og deler av våren 1940, så tilegnet spillerne på FFKs A-lag seg nye ferdigheter som skulle komme til nytte med tiden.

Velkjente fotballpersonligheter som Knut Brynildsen, Bjørn Berger, Reidar Brede Olsen og Arne Ileby var blant dem som trente mer med gevær enn med skuddfoten denne våren, og mandag 8.april ble den siste kurskvelden arrangert. Den senere så velkjente motstandsmannen Lars Aker husket godt hvordan det siste døgnets begivenheter ble diskutert, og både Brynildsen og Berger hadde tatt ordet da diskusjonen gikk. Lite ante de da at ytterst i Oslofjorden var en tysk armada av krigsskip på vei inn i et overraskende angrep på Norge.

Flere av FFKs spillere og ledere meldte seg til tjeneste da overfallet var et faktum, og Arne Ileby, Hans Hansen, Bjørn Berger, Sten Moe og Morten Pettersen var blant dem som deltok i kampene i Indre Østfold. Kort tid etter ble fire av dem internert i Sverige sammen med flere tusen andre norske soldater, og her fikk de raskt tilgang på en fotball. De internerte soldatene arrangerte derfor kamper mellom avdelingene, og FFKs spillere ble en naturlig del av et sammenrasket Østfold-lag, som snart spilte kamper mot de svenske klubbene Kristinehamn og Filipstad IF.

For Østfolds vedkommende var situasjonen en annen. Tyske soldater okkuperte fylket, men etter hvert som krigshandlingene beveget seg bort fra vår del av landet gjenopptok FFK treningene. Norge var i krig da fotballsesongen etter planen skulle ha startet opp, men i Fredrikstad kom de ordinære treningene likevel igang igjen for dem av spillerne som var tilgjengelige. I Fredriksstad Blad rykket klubbens formann, Juhl Holmen, ut med en oppfordring til klubbens spillere: «Gjør treningen og ballbehandlingen til en velkommen avveksling i de nu herskende tider. La ikke mismotet og den mørkeste pessimisme få rotfeste i vårt idrettssind.»

Flere møtte derfor opp på treningsfeltet igjen, og løpstreningen ble gjenopptatt, men med varierende oppmøte. Det gikk heller ikke så lang tid før fotballforbundet naturlig nok avlyste det resterende seriespillet, og fotballen gikk i dvale som en følge av krigshandlingene som herjet rundt i landet.

Slik var situasjonen fremover mot sommeren, men flere treningskamper ble avviklet i et forsøk på å holde spillerne i aktivitet. Klubbens storscorer Knut Brynildsen bekreftet at formen var noenlunde intakt med seks mål totalt i kampene mot Gressvik og Kvik, og FFK fortsatte å vise muskler i oppgjørene som fulgte. Etter et forsmedelig tap mot Moss på stadion, ble returoppgjøret vunnet 6-0 på bortebane i en kamp hvor storspillet ble behørig omtalt i avisene.

Mot slutten av juni kom meldingen om at fotballforbundet ville arrangere en cupserie med 128 lag, i tillegg til en egen serie for kretslagene. Deretter fulgte fotballkretsen opp med å arrangere en egen serie med syv lag, og plutselig ble det som så ut til å bli en sterkt amputert sesong med ett en hektisk høst, der fotballen for byens publikum ble en kjærkommen avveksling fra den tragiske okkupasjonshverdagen som festet sitt grep på Fredrikstad-samfunnet. Oppslutningen rundt kampene var til tider voldsom, og «Det syder og koker på tribunene …» sto det å lese i en avis som dekket oppgjøret mellom Frigg og FFK på Bislett. Et oppgjør bortelaget vant til stor protest fra de 11 000 som fulgte oppgjøret på tribunene.

Selv om kampen gikk av stabelen i Oslo var det vanskelig for FFKs tilhengere å reise inn på grunn av alle restriksjonene og mangelen på transport. Løsningen ble derfor å ta sykkelen fatt, og de ivrigste blant Plankehaugens forgjengere syklet av sted fra hjembyen klokken 05 for å rekke kampen, før turen deretter gikk hjemover igjen på to hjul utover kvelden.

Norges beste fotballag fortsatte å imponere utover høsten, og for femte gang i klubbens historie var FFK klar for cupfinalen. Fotballfeberen rammet nok en gang Fredrikstad, og da finalen ble spilt på Ullevaal stadion 13. oktober, hadde mange av klubbens supportere tatt turen innover til Oslo. De som derimot ikke var til stede var kongehusets medlemmer, som av naturlige årsaker glimret med sitt fravær. Til gjengjeld hadde okkupasjonsmaktens propagandaapparat lagt sin klamme hånd over arrangementet. Fra landets nye herskere ble det forventet at finalen skulle rigges med både flaggborg, oppmarsj og taler til ære for «den nye tid», men fotballforbundet sto steilt imot oppfordringene og ga klar beskjed om at politiske demonstrasjoner av enhver art var forbudt. Det hjalp ikke stort da et rekordstort publikum med 31. 121 tilskuere derimot stemte i med strofene fra «Ja, vi elsker …» i en ren markering mot naziregimet!

Cupfinalen ble en velkommen avveksling fra hverdagens triste stemning i et okkupert samfunn, og det var av flere grunner vanskelig å få hotellovernatting i Oslo. Klubbens spillere ble derfor innkvartert på ikke mindre enn fire hoteller, og oppladingen før kampen kunne sikkert vært bedre. Likevel så ikke det ut til å legge noen demper på innsatsen, for i et forrykkende oppgjør mot Skeid vant FFK 3-0 og klubbens femte kongepokal var sikret! Eller, det vil si, kongepokal ble det av naturlige årsaker ikke noe av. Kongen satt i eksil i Storbritannia, og etter flere forsøk på å få en verdig pokal som symbol på cupmesterskapet, endte det hele med at klubben først etter krigen fikk overlevert en pokal med inngraveringen «Cupserien 1940» og forsynt med fotballforbundets emblem.

Byens fotballhelter ble møtt av store folkemengder da de ankom Fredrikstad jernbanestasjon utover kvelden. Likevel tillot ikke situasjonen som rådet verken fakkeltog eller musikk i byens gater. Ingen taler ble holdt, men spillerne fikk en velfortjent applaus av sin trofaste tilhengerskare. Cupseieren var et lyspunkt i en blytung okkupasjonshverdag, og spillerne kom seg omsider gjennom folkemengdene og ned til Victoria hotell, der direktør Poppe serverte smørbrød til cupmesterne. Utenfor ventet en stor folkemengde, og måltidet måtte avbrytes slik at spillerne kunne motta folkets hyllest der de stilte seg opp på trappa ut mot kirkeparken.

Deretter forflyttet den lukkede festen seg videre til restaurant Bjørnen, hvor det ble stor fest med taler og telegrammer som ble lest opp. Et fullsatt lokale nådde kokepunktet før festen ble avsluttet utover natten. Et lite øyeblikk av fotballrus ble imidlertid i tiden som kom raskt erstattet av både okkupasjonstidens strenge regime, idrettsstreik og motstandskamp, og klubbens A-lag kom til å markere seg sterkt på andre arenaer, men det er en annen historie som vi får komme tilbake til ved en senere anledning!